Vers la fin du XIVe siècle, le roi D. João I a ordonné la construction de l'un des plus élégants monastères portugais, le monastère de Santa Maria da Vitória. Pendant la période de construction, de nombreux architectes, maîtres artisans et apprentis prestigieux sont venus de toute l'Europe, motivés par les récompenses financières, le prestige et, surtout, la poursuite de la connaissance.
Dans Moesteiro, les joueurs sont des architectes à la tête d'équipes d'ouvriers et de maîtres artisans, rivalisant pour la gloire de devenir l'architecte le plus prolifique et le plus important de leur temps.
Le jeu se joue en cinq manches. Une fois que tous les dés ont été placés, les joueurs effectuent des actions dans l'ordre des zones d'action, de I à V. Ensuite, chaque joueur a la possibilité de participer à la construction du monastère. Au cours de la partie, des points de victoire (PV) peuvent être obtenus grâce aux tuiles Roi, au village et en aidant à la construction du monastère. À la fin de la partie, des PV sont gagnés pour des ensembles de différentes tuiles de maçonnerie et de vitraux inutilisés, ainsi que pour leur position sur la piste de travail. Le gagnant est le joueur qui a le plus de PV.
